在经历联赛开局7胜1负的扫地高光后，AC米兰随后状态急转直下 。出门从10月23日主场0-1负于尤文图斯开始 ，波波近6场比赛仅仅1胜3负2平。维奇12轮意甲联赛过后 ，免签米兰卖AC米兰排名第3位，加盟距离榜首的特奥国米相差8分之多 。AC米兰欧冠小组赛F组的遭甩出线形势也不容乐观，虽然在圣西罗球场依靠莱奥和吉鲁的热门2粒进球逆转击败姆巴佩领衔的大巴黎  ，但4轮小组赛过后依然排名第3名，扫地虽说距离多特、出门大巴黎相差不多，波波依然保持出线希望，维奇但是免签米兰卖整体形势并不乐观。皮奥利执教以来，加盟AC米兰近几个赛季的成绩有目共睹
，2021-22赛季时隔11年再次拿下意甲联赛冠军
 ，2022-23赛季欧冠也成功打入4强，米兰球迷都相信球队走在强势复苏的正确道路上。然而本赛季AC米兰高开低走，虽然连续在客场2球领先那不勒斯和莱切，但是球员在场上却表现出默契度不高，沟通不够顺畅的问题，防守端更是屡屡失误导致频频丢球，最终只收获2场平局 ，很显然球队在专注度和紧张度方面出现了大问题 。特奥遭球队甩卖今年夏天马尔蒂尼、托纳利的离队还是影响了球队的稳定性。虽然托纳利因参与赌球 ，被意大利体育法庭禁赛10个月 ，但是他在米兰时对中场的梳理和后防线的保护还是非常重要的。马尔蒂尼在被红鸟资本扫地出门后，他一手引进的球员状态都受到不同程度影响 ，最明显的就是主力左后卫特奥埃尔南德斯。特奥今年26岁，2019年马队以2280万欧元的价格将特奥带到圣西罗球场，这堪称马队最为值得称道的投资之一!在皮奥利的悉心调教和马尔蒂尼的指导下 ，特奥埃尔南德斯一跃成长为世界级边后卫，身价达到6000万欧元 ，本赛季各项赛事出场13次，贡献1球2助攻 。他为AC米兰的后防线注入了新的活力 ，他的无私奉献精神使得整个球队的防守变得更加紧密有力，他的领袖气质和稳定的表现也让他成为球队的重要的领军人物，为米兰做出了巨大贡献。但是本赛季特奥球场表现平平 ，反倒是脾气大了不少，整体无法让人满意
。据《都灵体育报》消息，如果在冬窗期收到高额报价，米兰将会选择在高位出售特奥埃尔南德斯套现。而特奥在转会市场上并不缺追求者 ，巴黎和曼联两大豪门都在关注这位足坛顶级边卫，尤其是在卢克肖频繁受到伤病影响的情况下，曼联更希望获得一名顶尖的边后卫。波波维奇将免签米兰据意大利转会记者斯基拉报道，波波维奇接近在1月自由转会加盟AC米兰 。蒂亚-波波维奇今年只有17岁 ，塞尔维亚球员
，他目前在贝尔格莱德游击U19梯队效力 ，在场上可以踢前锋、前腰和左边锋等位置，本赛季出场25次贡献21球5助。米兰愿意为他开出持续到2028年的合同 。虽然米兰也遇到了西班牙和英格兰球队的竞争，但是有信心在未来几周完成这笔交易 。另外一名知名转会专家罗马诺也确认了这笔转会，他认为天才新星马蒂亚-波波维奇距离1月份加盟AC米兰只差一步之遥 。如今看来他将成为米兰冬窗期首笔引援！